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Le Colonel (ret) St-Cyr s’est enrôlé au sein des Forces armées canadiennes en 1978 où il obtint son brevet de pilote militaire et sa commission d'officier en 1981.
Durant sa carrière militaire, il a occupé plusieurs postes de supervision tout en cumulant plus de 5,400 heures de vol sur différents appareils de l’Aviation tactique. Il a eu le privilège de commander 430ème Escadron (ETAH) de 2003 à 2005.
Il a assumé les fonctions d'officier d'état-major au Quartier Général du 10e Groupement aérien tactique (GAT) comme officier de projet de l’Hélicoptère de transport tactique des Forces canadiennes (CH 146) et comme officier de la Sécurité aérienne du 10ème GAT. Il a aussi agi comme officier de liaison de la Défense nationale auprès de l'Agence spatiale canadienne.
Les expériences internationales du Colonel (ret) St-Cyr incluent les affectations suivantes; Conseiller à l'Ambassadeur canadien à la mission canadienne des Nations Unies à New York; Officier des opérations et commandant adjoint de l'escadron d'hélicoptères de la Mission des Nations Unies en Haïti (MINUHA); Commandant du détachement d'hélicoptères du contingent canadien auprès de la Force de stabilisation (SFOR) de l'OTAN en Bosnie Herzégovine; Directeur du programme d'évaluation au Grand Quartier Général des Forces Alliées en Europe (SHAPE) à Mons - Commandant adjoint de la force opérationnelle canadienne tout en cumulant les fonctions de commandant du détachement d'hélicoptères canadiens auprès de la Force Intérimaire Multinationale (MIF) et de la mission des Nations Unies pour la stabilisation en Haïti (MINUSTAH); Conseiller senior au sein de l'Équipe consultative stratégique à Kaboul – Afghanistan. De plus, il a été l’Officier de liaison du Commandement des forces expéditionnaires canadiennes (COMFEC) et de la Force opérationnelle Afghanistan (FO Afgh) auprès du Quartier général des Forces conjointes de l'OTAN à Brunssum aux Pays Bas. Le Colonel St-Cyr (ret) fut déployé pour la troisième fois en Haïti comme Chef d’état-major de la force militaire de la Nations Unies pour la stabilisation en Haïti (MINUSTAH).
Suivant l'apprentissage de la langue russe, le Colonel St-Cyr a été de 2010 à 2012, l'Attaché de Défense canadien à l'Ambassade du Canada à Moscou – Russie tout en étant accrédité en Arménie, Biélorussie, Kazakhstan, Kirghizistan, Ouzbékistan et au Tadjikistan. Il a par la suite occupé d’Attaché de défense canadien à l’Ambassade du Canada à Kyiv durant la période de la crise Ukrainienne de 2014. Durant cette période, il a aussi été accrédité comme Attaché de défense en Bulgarie, Moldavie et en Roumanie.
Le Colonel (ret) St-Cyr est le premier citoyen canadien à recevoir trois Médaille du Service Méritoire (MSM).
Le Colonel (ret) St-Cyr a complété un baccalauréat en études militaires et stratégiques du Collège militaire de St-Jean et détient une maîtrise en gestion de projets de l'Université du Québec (UQAM & UQTR).
Le Colonel (ret) St-Cyr a quitté les Forces armées canadiennes après tout près de 37 années de service. Depuis, il a été chargé de cours à l’Université de Montréal, mentor pour la formation des Attachés de défense canadiens, formateur depuis 2018 à l’école d’hiver sur la pratique des relations internationales de l’Université Laval, professeur au programme avancé de leadership de l’Institut Robert Osside du Collège militaire royal de St-Jean, et a été le Président du Conseil d’Administration du Corps des Commissionnaires du Québec et siégé comme Directeur au Comité national du Corps canadien des Commissionnaires de juin 2020 à juin 2024.